優良出会い系サイトとはインターネットの黎明期より早々に登場しました。当時は「優良出会い系サイト」という名称は用いられず、元々存在する郵便などによる文通相手(電子メールによる「メル友」)の斡旋や結婚相談所などの延長線という位置づけであった。インターネット上での恋愛が大きく注目を集める原因となったのが、映画やテレビドラマなどのメディアでの「メールなどから始まる恋愛」であった。(映画『(ハル)』(1996年)、アメリカ映画『ユー・ガット・メール』(en:You've Got Mail)(1998年)やフジテレビドラマ『WITH LOVE』(1998年)など)これらのドラマや映画は一定の注目を集め、結果としてメールでの出会いから出会い専門のサイトへと成長していくきっかけとなった。出会い系は当初、パソコンからアクセスするタイプの無料の物がほとんどであった。簡単なチャットと私書箱(メールボックス)、掲示板のみがユーザに用意され、チャットなどで気に入った相手と仲を深める、といった流れで、主催者はサイト内に掲載のバナー広告料などで収入を得ていた。しかし、1999年から、iモードなど携帯電話によるインターネットアクセスサービスが開始されて、携帯電話よりwebサイトが閲覧できるようになると、その手軽さも手伝い、それまでの何倍ものユーザが優良出会い系サイトに流入するようになった。当初は真剣に出会いを求める男性も女性も非常に多くアクセスをしていた。しかし、その反面、身元や素性を偽って登録することが可能であり、またそれが許容される環境にあるため、それを狙って近年では援助交際、詐欺、恐喝、暴行殺人など様々な犯罪の温床になっている。また、最近では悪徳なサイト運営者があらゆる手口を使い、後述する迷惑メールやポイントサイトから懸賞目的を装って申し込ませたり、相性占いを装ったサイトに個人のプロフィールを入力して占うをクリックした時点で、本人の意思とは無関係に自動的に優良出会い系サイトに登録されるといった事態が多発している。
優良出会い系サイトは「面識のない異性との交際を希望する者同士が相互に連絡」できるをという特殊性に鑑み、他のネットコミュニティーにはない規制が課されている。インターネット異性紹介事業を利用して児童を誘引する行為の規制等に関する法律(優良出会い系サイト規制法・優良出会い系サイト被害防止法)として平成15年(2003年)6月13日にて公布され、平成15年9月13日に施行された。18歳未満の児童を性行為目的で誘い出す書き込みをインターネット上で行なうと行為などを禁じ、罰則化した。さらに、2009年2月1日に施行された同法では営業の公安委員会への届け出義務や、利用者が未成年ではないことを証明するために、免許証やクレジットカードなど個人確認が義務化され、日本国内で運営されている無料の優良出会い系サイトは事実上消滅した。ブームは下火ではあるが、ネット上での出会いを求める男女がいる限り、犯罪を含め、消える事は無いと思われる。しかし、結婚情報センターや結婚相談所が運営しているといった法令施行前から年齢・入会資格制限などを設けていた良心的サイトもあり、そちらは比較的危険性は低い。近年では、ソーシャル・ネットワーキング・サービス (SNS) が優良出会い系サイトとして専ら利用されるようになっており、アメリカでは危険性から性犯罪者をSNSから追放する動きまで出ている。